留学时他是“好斗的中国人”，民国时剪掉袁世凯辫子，新闻上了《( 三 ) 清末民初

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蔡廷干信札

此后蔡廷干的主要工作便是为袁促使清帝退位、出任临时大总统、定都北京等一系列工作服务。蔡廷干提议利用上海商会通过英国驻华公使约翰·朱尔典“向庆亲王和皇帝的父亲提出请愿书，敦促皇帝立即退位，理由是皇室妨碍和平，而没有和平是不可能恢复正常贸易的。 ”此举可以起到示范的作用，因为“一个商会这样做了，所有旁的商会将会跟着做，积累起来的力量会是非常强大的” ，以向清廷施加压力。南北议和时，蔡受派去“拜见载洵亲王和其他一些显贵” ，以取得他们对清帝退位的同意。通过南北双方的反复博弈，以及袁世凯与清廷的周旋，清帝于1912年2月12日发布退位诏书， “由袁世凯以全权组织临时共和政府，与民军协商统一办法。 ”改朝换代的情况下，袁世凯的辫子问题成为世人关注的焦点。起初，袁世凯是不乐意的，如蔡廷干于1913年2月14日向莫理循抱怨说袁“讨厌至极” ， “连辫子都不肯剪掉” 。两天后，不知道蔡廷干动用了什么手段或理由，袁世凯主动找来蔡廷干，让他动手剪掉了袁世凯的辫子。由蔡“剪去总理的大辫子，而不是叫理发师，因为他感到相当难为情。 ”对此，蔡不无得意地将这条“独家新闻”立刻报告给了《泰晤士报》，成为一时的趣谈。

随着时间的推移，袁世凯独裁日益走向不可挽回的深渊，作为袁的重要幕僚和英文秘书，蔡廷干在一定程度上配合了袁世凯的帝制活动，不过很多事情上都有所保留，且最终转向反对帝制的一面。袁世凯去世前夕，曾打电话给蔡并在卧室接见了蔡，询问蔡：“听说所有的公使馆都认为我将会或者定会辞职。 ”蔡廷干向袁世凯说：“所有的人都认为您很需要休息，您应该去休息。 ”