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这样一个新潮而惹眼的军中女性，与身经百战的吴焜邂逅并碰撞出感情火花，是在同赴新四军报到路上。杨瑞年和王于畊从汉口登船去九江，恰逢延安来的吴焜。入夜，吴焜发烧呕吐。杨瑞年、王于畊便清理呕吐物，从长江打水涮毛巾给他揩脸并做冷敷，忙了一夜。到南昌后，吴焜约杨瑞年同游百花洲，请她到饭馆吃饭。王于畊认为，这大概是老红军对杨瑞年热心帮助的酬谢吧，似乎没什么可非议的。但吴焜和杨瑞年外出被人“盯梢” ，并且向上打了“小报告” 。吴焜到部队报到前夜，曾在女兵宿舍外发了一通火。第二天一早，吴焜找到王于畊，拿出一封别着五元钱的信对她说：“代我交给那位女同志——对，就是杨瑞年。她待我是很好的，可是有人报告了项副军长，昨天项副军长把我叫去批评了一顿，说我刚到南方就腐化了，说本来叫我去做团长的，现在降为副团长。 ”王于畊断然把信接过来，说：“一定交到，请放心。 ”吴焜对她敬个礼，转身大步走了。

杨瑞年一到新四军战地服务团，就成为团里的台柱子，是新四军公认的优秀女演员。在1938年的歙县岩寺镇和泾县云岭村，看过杨瑞年演的《刘桂英是一朵大红花》《张德宝归队》《红鼻子》《雷雨》《钦差大臣》等剧目的官兵，都对她惟妙惟肖的表演赞不绝口。杨瑞年演得最多的是《送郎上战场》。 20世纪60年代全军宣传的“模范将军”何志远，在回忆录中就讲到1938年在岩寺看杨瑞年演《送郎上战场》的精彩场面。但王于畊百思不得其解的是， 1938年秋，杨瑞年莫名其妙调新四军教导总队，当起了很多人都做得了的文化教员。自己和很多人都被列为党员发展对象，而杨瑞年却没有。可贵的是，面对不信任和不公平，她始终努力工作和学习，在逆境中以党员标准要求自己。杨瑞年调走后，王于畊还时常与她见面，直到1940年4月，王于畊随战地服务团离开皖南，两人才分手。

新四军成立后，项英提出，将士人无分长幼，职无论高低，皆应上下同欲，共赴国难，摒弃一切儿女情长和卿卿我我， “个人问题”等胜利后再说。不管是谁，不管什么特殊情况，都不准在部队里搞恋爱，违规者轻则撤职开除党籍，重则军法从事，甚至提出了“枪毙恋爱”的口号。